마사오카 시키는 1867년 9월 17일에 마쓰야마 번사인 마사오카 쓰네나오의 차남으로 현재의 마쓰야마시 하나조노마치에서 태어났다. 마쓰야마 중학교에서 도쿄제일고등중학교로 진학했다. 22세 때 폐결핵으로 피를 토했을 무렵부터 ‘시키’라는 필명을 사용하기 시작하면서 본격적으로 문학에 뜻을 둔다. 29세 때부터 척추카리에스라는 난치병과 싸우며 말년까지 하이쿠(俳句)와 단카(短歌), 글 등 각 장르에 걸친 문학 혁신에 힘쓰며 일본의 근대 문학 사상에 큰 족적을 남겼다. 1902년 9월 19일 만 34세로 사망. 그 문학론은 나쓰메 소세키, 야나기하라 교쿠도, 가와히가시 헤키고토, 다카하마 교시 등 많은 사람들에 의해 계승되어 현대의 하이쿠(俳句)와 단카(短歌), 글의 주춧돌이 되고 있다.